LAPORAN
REAKSI ALDEHID DAN KETON
A.
Judul
Praktikum
Reaksi Aldehid dan Keton
B.
Tujuan
Praktikum
Mahasiswa mampu mengetahui perubahan dan reaksi
reduksi yang terjadi pada aldehida dan keton.
C.
Dasar Teori
Salah satu gugus fungsi yang kita
yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus
karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran
“ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan
dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid
dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana
yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut:
oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi
alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden,
1997).
Salah satu
reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan
oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam
karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat
adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa
merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah
suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua
gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan
senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton
ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator
dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7)
dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi
pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi
oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi,
sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan
oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga
bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi
pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat
fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen
yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti
pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk
gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian
positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain
(Fessenden, 1997).
Aldehid dan keton bereaksi dengan
berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton.
Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa
uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).
Uji Tollen merupakan salah satu uji
yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana
yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk
membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji
Benedict. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid
menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990).
Hampir setiap reagensia yang
mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens,
pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari
perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan
ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes
larutan amonia.
Amonia membentuk kompleks larut air
dengan ion perak (Willbraham,1992).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006).
Aldehid dioksidasi menjadi anion
karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji
positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung
reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid
menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya
keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini
disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon
karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras
dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu
karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang
lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi
keton siklik, karena jumlah atom karbonnya tetap sama. Misalnya, sikloheksanon
dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat, bahan kimia pentinh dalam
pembuatan Nylon.
F.
Data Hasil
Pengamatan
No.
|
Reaksi
|
Hasil
|
1.
|
a. 1 ml
acetaldehyde + 4 tetes perak amonikal + pemanasan
|
Terdapat larutan bening dengan bayangan yang
terbalik.
|
b. 1 ml acetaldehyde
+ 2 tetes lar fehling + pemanasan
|
Terdapat larutan berwarba hijau dan endapan yang
berwarna coklat
|
|
c. 1 ml
acetakdehyde + 1 ml NaOH + pemanasan
|
Larutan kuning keruh
|
|
2.
|
1 ml aceton + 0,5 ml NaHSO4 pekat +
pemanasan lalu dinginkan
|
Larutan berwarna bening tapi memiliki bau
seperti karet.
|
G.
Pembahasan
Pada percobaan terhadap asetaldehid
ditambahkan dengan pereaksi tollens, lalu larutan ini dipanaskan, dan terjadi
perubahan yaitu warna larutan agak keruh abu-abu dan timbal cermin perak pada
dinding tabung. Warna larutan berubah menjadi gelap. Dengan munculnya cermin
perak pada dinding tabung reaksi pada percobaan kali ini maka dapat dinyatakan
bahwa asetaldehid merupakan salah satu contoh dari senyawa aldehid.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I)
menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan
sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak
adalah sebagai berikut:
Ag(NH3)2+
+ e-
Ag + 2NH3
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan
setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni
RCHO + 3OH-
RCOO- + 2H2O + 2e-
akan menghasilkan persamaan reaksi
lengkap:
2Ag(NH3)2+
+ RCHO + 3OH-
2Ag + RCOO- + 4NH3 + 2H2O
Pada percobaan Asetaldehid yang
direksikan dengan fehling, kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit
pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung . setelah
dilakukan pemanasan didapatkan larutan dengan warna hijau dan endapan
coklat. Hal tersebut menunjukan teroksidasinya asetaldehid oleh pereaksi
fehling, karena asetaldehid termasuk ke dalam asam kuat yang mampu mereduksi
larutan fehling. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida.
Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi
menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan untuk
reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan
ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan
setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan
sebagai:
2Cu2+(dalam kompleks) + 2OH- + 2e-
Cu2O + H2O
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan
setengah reaksi untuk oksidasi aldehid pada kondisi basa yakni :
RCHO + 3OH-
RCOO- + 2H2O + 2e-
akan menghasilkan persamaan lengkap:
RCHO + 2Cu2+ (dalam
kompleks) + 5OH-
RCOO- + Cu2O + 3H2O
Percobaan menggunakan acetaldehyde
yang direaksikan dengan NaOH lalu dilakukan pemanasan menghasilkan warna
larutan kuning keruh, hal ini dipengaruhi oleh larutan NaOH yang bersifat
elektrolit bereaksi dengan larutan asetaldehid yaitu Senyawa yang dibuat
melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, dan setengah
dari asetaldehid yang diproduksi dapat dioksidasi menjadi asam asetat.
Pada percobaan aseton yang direaksikan
dengan NaHSO4 serta dilakukanya pemanasan, hal ini dilakukan untuk
mempercepat reaksi. Di dapatkan warna larutan bening serta terciumnya bau
karet. Hal ini menunjukan adanya pembentukan ester dari aseton.
H.
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapat
berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu :
1.
Aldehid dan
keton adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda
(dua gugus karbonil)
2.
Aldehid
adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada
oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.
Rumus umum aldehid adalah CnH2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.
Rumus umum aldehid adalah CnH2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.
3.
Suatu sampel
dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens
kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya.
Daftar Pustaka
Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta :
Erlangga.
Willbraham, and Michael S. Matta.
1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB
Staley, Dennis. 1992. Penuntun
Belajar Untuk Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden,
Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.
Annisafushie. (2009). Aldehi dan Keton. [Online].
Tersedia :
Riskaarybuana. (2011). Laporan Kimia. [Online].
Tersedia :
http://riskaarybuana.wordpress.com/tag/laporan-kimia/
[29 Mei 2011].
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton/
[29 Mei 2011].
Indra, Eka, Fransiska, Mulyani. Reaksi Aldehid dan Keton. http://ekafranciskaim.blogspot.com/2011/09/laporan-aldehid-dan-keton.html
(Diposkan oleh Eka Franciska Indra Mulyani di 19:33)
Komentar
Posting Komentar